Російські військові зайшли на Сумщину ще в перший день повномасштабного вторгнення Росії — 24 лютого 2022 року. У місті Тростянець, що за 50 кілометрів від Сум, не було військових, тому чинити спротив не було змоги.
Протягом місяця Тростянець перебував під контролем російських військових, які обстрілювали звідти сусідню Охтирку.
Окупанти зруйнували центральну частину міста, залізничний вокзал та місцеву шоколадну фабрика, а штаб облаштували в приміщенні міської ради.